Enstar Group Limited, שנוסדה בשנת 1993 ומטה שלה נמצא בהמילטון, ברמודה, מתמחה ברכישה וניהול פעיל של חברות ביטוח וביטוח משנה ושל תיקי הפוליסות שלהן לאחר הפסקת הנפקת פוליסות חדשות (תהליך המכונה "run-off"). החברה פועלת ברמה גלובלית ומנהלת התחייבויות run-off במגוון רחב של מגזרים, כולל רכוש ונזקים, קווי ביטוח משנה אחרים, ביטוח חיים וכינוס, וחיתום מורשת (legacy underwriting). מעבר להתמקדות העיקרית בניהול run-off, Enstar Group Limited עוסקת גם בפעילויות השקעה שונות. החברה מרחיבה את מומחיותה לתחומי הביטוח וביטוח המשנה על ידי הצעת חבילה מקיפה של שירותי ייעוץ. שירותים אלו כוללים בדיקת תביעות מפורטת, אימות ויישוב תביעות, וכן גביית נכסי ביטוח משנה, ניהול סינדיקטים וייעוץ IT. באופן ספציפי עבור סינדיקטים של Lloyd's והנהגתם, Enstar Group Limited מספקת בדיקות טכניות של רישומים, חקירות תביעות, שירותי בדיקת נאותות (diligence) ופתרונות שנועדו להשגת סופיות (finality). בנוסף, היא מציעה שירותי החלפת ברוקרים, יישוב תביעות ושירותי גבייה מבוססי תמריצים הן למבטחי משנה והן לסינדיקטים של Lloyd's. הארגון היה ידוע בעבר בשם Castlewood Holdings Limited לפני ששינה רשמית את שמו ל-Enstar Group Limited בינואר 2007.