שורשיה של PENN Entertainment מגיעים לפתיחת מסלול המרוצים שלה ב-1972 בפנסילבניה. כיום, PENN מפעילה 42 נכסים ב-20 מדינות ו-12 מותגים, כולל Hollywood Casino ו-Ameristar. בתי קזינו פיזיים היוו 81% מכלל המכירות בשנת 2025; 19% הגיעו ממגזר האינטראקטיבי, הכולל הכנסות מספורט, i-gaming ומדיה. פורטפוליו הקמעונאות מייצר שולי EBITDAR בשנות ה-30 הנמוכות ומסייע למיצוב החברה לקבלת רישיונות לשוקי ההימורים הדיגיטליים. בנוסף, נכס המדיה של PENN, theScore, מספק גישה לטכנולוגיית הימורי ספורט/i-gaming ולקהל לקוחות, מה שמסייע לה לבסס עמדה דיגיטלית מובילה.