PENN Entertainment'ın kökenleri, 1972 yılında Pennsylvania'da açılan yarış pistine dayanmaktadır. Günümüzde Penn, Hollywood Casino ve Ameristar dahil olmak üzere 20 eyalette 12 marka altında 42 tesis işletmektedir. 2025 yılında toplam satışların %81'ini kara dayalı kumarhaneler oluştururken, %19'u spor, i-gaming ve medya gelirlerini içeren etkileşimli segmentten gelmiştir. Perakende portföyü %30'lu seviyelerde düşük EBITDAR marjları üretmekte ve şirketin dijital bahis pazarları için lisans almasına yardımcı olmaktadır. Ayrıca, Penn'in medya varlığı olan theScore, spor bahisleri/i-gaming teknolojisine ve müşteri kitlesine erişim sağlayarak şirketin lider bir dijital konum elde etmesine yardımcı olmaktadır.